40代で起業・フリーランスになるのは「もう遅い」と思っていませんか？
私は2025年4月、44歳で会社員を辞めて独立しました。
20年以上会社員として働き、家族もいる中での挑戦。
当然ながら、不安もリスクもありました。
それでも、準備を経て独立した今、心から「やってよかった」と思えます。
この記事では、私のリアルな経験とそこから得た学びをもとに、
40代からの独立や副業を真剣に考えている方へ向けたヒントをお届けします。
＊本記事は、こちらの動画で話した内容と共通です。
「動画の方がいいよ」という方は、ぜひご覧下さい。
経歴と独立までの準備期間
独立する直前の3月までは、サラリーマンとして法人向けシステム開発の発注側として会社員をしていました。
しかし、実は独立の3年前から水面下で準備を始めていたんです。
情報収集、副業の試行、方向性の模索…。
「自分はどんな形で起業すればいいか？」
について、3年間かけて考え続けました。
結果、私が選んだのは 「システム開発」と「教育」 です。
教育業界で20年近く講師を務めてきた経験を活かしながら、
40代・未経験でも開発現場に挑戦する決意を固めたのです。
独立して感じた「準備しておけばよかったこと」
実際に独立してみて痛感したのは、準備しても準備しすぎることはないということ。
しかし、準備には「終わり」がないので、初めに「準備完了の定義」をしておかないとキリがありません。
特に次の3点は、もっと早く取り組んでおくべきでした。
- 退職のタイミングで得をする制度や手続きを把握しておく
- 案件獲得に必要な「スキルシート」を早めに整備しておく
- そもそもスキルシートの書ける経験、スキルを計画的に準備しておく
3つ目は最初に想定を誤ると無駄な時間が増えるだけです。
現在の仕事と収入の柱
現在、私は以下のような複数の仕事を掛け持ちしています。
- 企業研修講師（年度初め、スポット）
- Udemyでの動画コース販売（3コース中2コースがベストセラー）
- 大手プログラミングスクールのメンター
- Web開発・業務改善プロジェクトの受託
フリーランスのメリットは、自分で仕事量をコントロールできること。
独立当初は不安でしたが、営業活動を早めに始めていたおかげで安定しています。
それと、1つの仕事に依存しすぎないように分散することも意識しています。
実際に1年目の仕事内容の単価など、こちらの記事で詳しく紹介しています。
営業で苦労したこと：書類と面談の壁
最初の壁は「書類選考」。
40代・未経験では、書面上の印象だけで不利になることが多いです。
同じ経験、スキルでも、見せ方によって印象は180度変わりますし、
そもそも「どういうスキルシートにしたいか」を考えて準備をしてきました。
また、私は講師経験が長いので、話は上手いです。
そこで編み出したのは、面談での伝え方の工夫です。
結果、面談まで進めば9割が成約。
現在はその経験をもとに、
「スキルシートの作り方」「商談対策」の個別アドバイスも行っています。
まだ始めたばかりではありますが、フリーランスのことを聞きたい、面談対策をしたい、商談に向けて具体的なアドバイスが欲しい、など、個別相談を始めました。
宜しければ、ぜひご利用ください。
ココナラではまだ実績がないので、最低価格で実施中です。
独立前に経験した副業と失敗談
独立前に私は、次のような副業を一通り試しました。
- プログラミング
- 動画編集
- ブログ（アフィリエイト）
- YouTube
- Amazon販売（せどり含む）
- kindle出版
- SNS代行
- 投資系コンテンツ販売
- Udemy講師
世の中にある副業は一通り体験しました。
正直、うまくいったものもあれば、失敗したものもあります。
特に“流行りの副業”は再現性が低く、続きませんでした。
しかしその経験を通じて、
「自分が本当に続けられるビジネス」を見極める力がつきました。
今になって思えば、すべてやらなくても良かったなーと。
経験が身になることもありますが、人に聞けば済むことも多かったです。
相談サービスを始めた理由
現在、ココナラで
👉 40代からの起業・フリーランス相談サービス
を提供しています（1時間 5,000円）。
このサービスを始めた理由は、
私にリアルな相談相手がいなくてとても困ったからです。
ネット上には「夢のような話」か「悲観的な話」しかなく、
リアルな情報がほとんどありませんでした。
だからこそ、今まさに起業・独立を経験している立場から、
フリーランスのリアルをお伝えしたいと思っています。
40代での起業は「リスク管理」がすべて
私は家族があり、子どもはまだ小学生です。
これからまだまだお金がかかるし、
住宅ローンも25年あります。
欲しいものは常に増えてきて、収入＜支出 の生活が続いていました。
サラリーマンという「安定」を手放す怖さは当然あります。
ですが、リスクを把握し、対策を立てればある程度コントロール可能です。
というより、コントロールできるように準備することが、
リスク管理につながります。
フリーランスのリスク＝「収入の波」ですが、
その代わり、努力がダイレクトに成果に反映される自由も得られます。
事実、私はサラリーマン時代と同じスキルで同じ仕事をやっても、
報酬は3～4倍です。
（単に私の前職が低すぎた可能性もあるので、参考程度にしてください。）
この「リスクと自由のバランス」をどう取るか。
それが、40代で起業する人にとって最大のテーマです。
40代・未経験で開発案件を取るまでの道
「40代・未経験でプログラミング？」
正直、最初は自分でもそう思っていました。
ですが、3年間の準備を経て、実際に案件を受注。
スキルだけでなく、“信頼される姿勢”をどう見せるかがカギでした。
この詳細（スキルシート作成、面談対策、最初の案件の取り方など）は、
今後の記事で具体的に紹介していきます。
メルマガでも情報を発信していますので、ぜひご登録ください。
さいごに：同世代へのメッセージ
40代は「守りに入る年齢」と言われます。
でも、私はそうは思いません。
経験やスキルを組み合わせれば、
誰でも再スタートが切れる時代です。
もし今、独立や副業に興味があるなら、
まずは情報収集からでも構いません。
私の発信や個別相談を通じて、
あなたの一歩を後押しできれば嬉しいです。
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